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Il maestro Ichabod Crane giunge nella colonia olandese di Tarrytown e s'innamora della giovane Katherine Van Tassel. Ma strane leggende circolano in quel villaggio, tra cui quella del cavaliere senza testa, che la notte si aggira per i boschi, e Ichabod avrà presto modo di fare la sua conoscenza. Una dark story che ha ispirato numerose riduzioni cinematografiche, non ultima quella di Tim Burton ("Il mistero di Sleepy Hollow", 1999).